一座桥梁的兴建，有如一座历史丰碑，展示着当时期的经济、文化与科技实力。更充分展现了先民们先进的桥梁科技、桥梁美学的成就。绍兴城就是如此以桥的物质形壳与丰富文化内涵结合，构成了中外闻名的“桥乡文化”。

八字桥位于绍兴市区八字桥直街东端，一条丁字形河道上，是中国现存最古老的城市桥梁。始建于南宋嘉泰年间（西元1 2 0 1 年─西元1 2 0 4 年），系梁式石桥，桥曾重修于南宋理宗宝禧四年（西元1 2 5 6 年）建造的题记，又于清乾隆四十八年（西元1783年）修葺。近代西元1982年再度整修。

《嘉泰会稽志·桥梁》中《会稽志》记载：“八字桥，在府城东南。两桥相对而斜，状如八字，故得名。”稽山河由南向北，无名河自西往东，三街于此交错，三河在此相会。八字桥就建造在这水陆枢纽上。

此处地形复杂，南北为主河道，向西接连着一条支流，跨南北流向的主河，主河两侧有东西两条小河，今仅存留一小段。古代匠师设计建造时，以三向四面落坡的特殊桥型，解决了一桥跨三河的复杂交通问题，故用两座单孔石桥相交组合，由桥的南北观望，为一“八”字造形的桥梁。

八字桥主桥跨南北流向的稽山河，为东西向，主桥桥面最高，连系东西交通才需踏过这一层。桥面平铺条石，桥上置栏板。长27米，桥面长5.50米，宽3.10米，桥高5.75米，孔高4.15米，跨长4.80米。

桥东端逼近民宅，因此折向南北两个方向落坡，南为12.4米、设14级石台阶，长12.60米。北为17.4米，设14级石台阶，长18.45米。桥西端向西南两个方向落坡，西设17级石台阶，长22.70米。南设18级石台阶，长15.80米。

两边副桥南北延伸，副桥桥面又是另一个南北连系层次。空间上，共有三个层面五处出口，连接三条道路。西南落坡桥洞近水处一个层面，设有纤道，供纤夫在桥下拉纤，但并未穿过主孔，所以虽具立交桥之型，有现代立交桥的各种元素，但并没有真正相交。

该桥建筑为“石壁石柱墩式石梁桥”形式，桥基东西面两侧桥基，以条石叠垒堆砌而成，桥基上各并列九根石柱，石柱下端插入基石的凹槽内，以资牢固。并微向内倾斜，使之紧贴柱后两侧的金刚墙面上。石柱上再用巨大条石压顶，之上再建造石桥梁。

桥梁上的主孔石梁，外侧用石梁二层，设计略作月梁形，并微向上拱弯之状，而石柱墩则略向后仰，以增加整体桥结构的稳定性。

八字桥的两边踏步，还各筑有一梁式桥洞，异于平常所见之桥。因旧时原有一小河流穿过，桥墩上所有踏步，和正桥一样，两侧都筑有石栏、望柱、使整座桥梁浑然一体。

现桥下西侧第五根石柱上刻有“时宝佑丙辰仲冬吉日建”10个字。这是中国现存有文字标记最古的城市桥梁。

八字桥整体布局合理，桥形别致，结构严谨，空间层次运用巧妙，石桥造型与环境能紧密结合，妙趣横生。是中国现存最古老的城市桥梁。