一次他外出求学，骑在牛背上边走边读《汉书》。越国公杨素恰好路过，问：“书生读什么书啊？”李密客气的跳下牛背，说：“《项羽传》。”杨素和他说话，很是惊异，回家对他儿子杨玄感说：“李密不是你能比的，以后有什么事你可以去找他。”

大业九年，天下已乱，炀帝远征辽左，杨玄感乘机在黎阳举兵，请李密来商议，李密分析天下形势后，认为东出抢占临榆关，断了炀帝粮路，大局可定。玄感不听，西進攻打东都洛阳，炀帝领军仓皇回撤，玄感久攻洛阳不下，李密建议引军急入关中，据险而守，玄感犹犹豫豫，被隋军追至，玄感大败而死。李密被巡逻者抓获，押解着要去见炀帝，走到半路，李密说：“见到隋帝我马上就会被处死，临死前，为什么不用我身边的钱来和大家畅饮一番呢？”巡逻者们觉的对，派人去买来酒肉，畅饮至夜，李密乘机得以逃亡，去投奔瓦岗军。李密终于大显身手，轰轰烈烈的作了一番大事。

古人读书是为了开阔心智，所以说“读万卷书，行万里路”，现在的人为了考试、娱乐而读书，完全失去了它的意义。

（《新唐书》）